Маководы рассказали про mobile me: решение по синхронизации mac-outlook написанное самой Apple. Стоит по моему $60 в год. Заводится аккаунт в домене @me.com. К этому почтовому ящику привязываются все маки- начиная от ноутов и заканчивая IPad. В windows ставится утилитка которая авторизуется в сервисе и тащит изменения в контактах и календарях. В Outlook появилась кнопка - "синхронизировать Mobile@me". Все ровно заработало ровно только после того как поставил все хотфиксы на систему и sp2 на office 2007.
Работает пока ровно. Для синхронизации не обязательно трубку подключать к компу. Синхронизация происходит практически мгновнно. Остается только посмотреть в какие деньги в роуминге такие игрушки выльются.